Conditional-CSS was developed out of the desire to overcome CSS rendering bugs in a wide range of browsers, ensuring as many visitors as possible see your site's design correctly.

CSSの記述に条件文が使えるようになる「Conditional-CSS」
次のようなCSSを書くことが可能です。

div.box {
    width: 400px;
    [if IE 5] width: 600px;
    padding: 100px 0;
}

当然、サーバサイドでなんらかの仕組みが必要になるわけですが、PHP、C、C#によるバックエンドプログラムが用意されています。
PHPでの使い方は、class ccssが定義されており、メンバ変数としてpublic $aCssFiles があるので、この中に読込み対象のcssファイルを定義します。

利用するHTML側では、次のように読み込みます。

<style type="text/css">
@import url('c-css.php');
</style>

これを習得すればクロスブラウザ対策はバッチリ対応できそうですね。
ただし、毎回PHPを読む部分で負荷が少し問題なので、Expiresヘッダなど、ブラウザのキャッシュコントロールを使ったり、PHPでサーバサイドのキャッシュも実装しないと負荷の多いサイトでの利用は厳しそうですね。

「CSSフレームワーク 」という考え方もありますが、これはこれで使えそう。